小中高連合運動会

父島の全学校で行われる運動会です。島民も参加する島全体のイベントになります。

ビーデ祭

小笠原高校の文化祭です。生徒の各種企画を楽しむことができます。

兄島環境学習

昔から続いている小笠原高校独自の行事になります。世界自然遺産の一部である兄島に足を踏み入れることで、固有の生態系に触れることができます。

ウィンドサーフィン（体育の授業の一部）

東京から1000キロ南に位置する小笠原ならではの体育の授業です。授業中にウィンドサーフィンを学び、10月13日に大会があります。